Kết thúc chặng đua đầy khó khăn tại Sơn Đoòng, mật thư đầu tiên của chặng đua mới mở ra một “món quà” dành cho các tay đua khi điểm đến tiếp theo chính là Singapore – đảo quốc sư tử xinh đẹp và hiện đại bậc nhất châu Á. Sau khi đáp xuống sân bay quốc tế Changi, các thành viên của 4 đội ngay lập tức bước vào cuộc đua với thử thách tìm mật thư ở tượng Nhân Sư - biểu tượng đặc trưng của đảo quốc sư tử. 
Tuy nhiên việc tìm mật thư lần này đã gây nhiều trở ngại cho các thí sinh bởi bên cạnh việc phải giao tiếp bằng tiếng Anh, các đội còn khá lạ lẫm với phố phường và người dân của nước bạn. Thế nhưng, khó khăn hơn cả là các đội phải tìm ra được cô gái người nước ngoài giữ mật thư của chương trình. Một thử thách không hề đơn giản bởi khi tới nơi, trời đã sập tối, khu công viên đông người cộng thêm việc cô gái ngụy trang trong đám đông chỉ được đánh dấu bằng một dấu hiệu rất nhỏ được dán trên giỏ xách.
nhan-phuc-vinh.jpg
Đội đỏ của Nhan Phúc Vinh - Linh Chi lần đầu nếm mùi thất bại
Sau khoảng thời gian khá lâu, đội đỏ của Linh Chi và Nhan Phúc Vinh mới tìm ra được cô gái người nước ngoài đang giữ mật thư của chương trình. Vì quá bất ngờ và vui mừng, chàng diễn viên trẻ đã không kìm nén được cảm xúc, anh hét lên và để lộ cho đội Hồng của Hari - Tiến Đạt biết được chỗ lấy mật thư. Sơ suất đó của đội Đỏ vô tình đã làm nên chiến thắng cho đội Hồng trong thử thách lần này.
Trước khi kết thúc ngày đua đầu tiên, các đội di chuyển đến khách sạn Days, nơi họ nhận sự giám sát của một nhân viên khách sạn để quan sát một phòng mẫu và dựa trên sự ghi nhớ để sắp xếp lại một căn phòng khác đúng theo mẫu đó. Thử thách tưởng chừng đơn giản nhưng lại làm khó các thí sinh bởi trong khoảng thời gian ngắn, để thực hiện khả năng quan sát và ghi nhớ từng chi tiết là điều không dễ dàng. Chính vì vậy, thử thách đòi hỏi các "tay đua" phải thực sự tinh mắt, tỉ mỉ và có trí nhớ tốt. 
Bắt đầu ngày đua thứ hai, các đội đã phải di chuyển đến nơi đặt Vòng quay lớn nhất Singapore ở trung tâm Flight Experience để thực hiện thử thách Vượt Rào – "Ai thích làm phi công". Khó khăn đầu tiên của các thành viên khi họ phải tự mình gọi taxi và không giống như ở Việt Nam, các tài xế bên Singapore đều có những điểm đỗ theo quy định, và vì vậy việc bắt taxi không chỉ ra đứng đường vẫy là được.
Thùy Dung trải qua cảm giác bay trong môi trường chân không 
Thiếu may mắn hơn so với các đội khác, đội Đỏ một lần nữa lại gặp trở ngại khi gặp đúng người lái xe taxi không biết địa chỉ họ cần đến. Với thái độ không hợp tác từ bác tài xế, Linh Chi - Nhan Phúc Vinh bị mất phương hướng, đi nhầm đường và đến địa điểm có đoạn đường trái ngược hoàn toàn với trung tâm Flight Experience. Sự nhầm lẫn tai hại đã làm mất của họ khoảng thời gian 1 tiếng rưỡi đồng hồ và đội Đỏ bị tụt lại ở vị trí sau cùng.
Đến trung tâm bay giả lập, hóa thân thành cơ trưởng để tự tay điều khiển một chiếc máy bay cất cánh, các thành viên được học cách đảo chiều và hạ cánh đúng quy cách trên đường băng an toàn. Lần đầu tiên được làm quen với buồng lái và đường băng, các cô gái xinh đẹp Thu Hiền, Linh Chi và Thùy Dung đều cảm thấy thích thú và học khá nhanh các kỹ năng cơ bản. Tuy nhiên, hầu hết các tay đua đều vấp phải lỗi khi hạ cánh bị lệch khỏi đường bay theo đúng quy định và phải mất 2 hoặc 3 lần mới giúp máy bay hạ cánh an toàn. 
Vượt qua thử thách đầu tiên, các đội đua tiếp tục đến với khu ẩm thực Food Republic nằm tại Vivo City, nơi họ nhận được thử thách tiếp theo – trong vòng 5 phút, mỗi thành viên phải hoàn thành 10 cái bánh Tutu Khueh, một loại bánh được yêu thích tại Singapore. Quy trình làm bánh không quá khó, nhưng dưới áp lực về thời gian, các thợ bánh không chuyên đã không thể hoàn thành thử thách này trong ngay lần đầu, ngoại trừ đội Tím của Thùy Dung và Đức Hưng.
Ở thử thách cuối cùng, các đội được đến khu vui chơi giải trí G-Max Reverse Bungy và được trải nghiệm một cảm giác nghẹt thở thực sự khi bị “bắn” lên độ cao hơn 60m với vận tốc 200 km/h bằng dây Bungee. Thu Hiền - Diệp Lâm Anh rơi vào tinh thần hoảng loạn khi bị bắn lên đột ngột, hai cô gái cảm giác như vừa từ "địa ngục" trở về. 
Thử thách bị “bắn” lên độ cao hơn 60m với vận tốc 200 km/h bằng dây Bungee
Oái oăm hơn, vừa bước xuống khỏi Bungee với đầu óc xây xẩm, chân tay run rẩy và mắt mũi quay cuồng, các đội lại phải xỏ liên tiếp 10 sợi chỉ vào 10 cây kim kích thước khác nhau trong khoảng thời gian 3 phút. Tất cả các đội gần như đều không thể hoàn thành ở lượt "xe chỉ luồn kim" đầu tiên và chấp nhận chịu phạt để thực hiện lại khi đầu óc đã bớt quay cuồng hơn.
Kết thúc chặng đua ở Singapore, hai cô gái của đội Xanh dương Thu Hiền - Diệp Lâm Anh tiếp tục giữ vị trí dẫn đầu ở chặng trước, Hari - Tiến Đạt về nhì, bám sát ngay sau đó là đội Tím của Thùy Dung - Đức Hưng. Linh Chi - Nhan Phúc Vinh lần đầu tiên phải nếm mùi thất bại. Mặc dù không bị loại khỏi cuộc chơi (chặng không loại người) nhưng đội Đỏ đã bị tịch thu toàn bộ số tiền vận chuyển và sẽ phải "tay trắng" ở chặng đua sau./.