Bích Diễm
Mối tình với cô gái Huế Ngô Vũ Bích Diễm được cho là khắc cốt ghi tâm đầu tiên của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Năm 1960, ông gặp Bích Diễm – người con gái Huế dong dỏng cao, gương mặt khả ái, thanh tú. Ông thường tìm cách ngắm cô lúc đi học về với tình cảm trong sáng, si tình thời thanh niên. Bích Diễm cũng chính là nguồn cảm hứng để Trịnh Công Sơn viết ca khúc nổi tiếng "Diễm xưa". Người nhạc sĩ tài hoa chưa kịp nói lời yêu, chỉ dám thổ lộ tình cảm của mình qua những khúc nhạc, còn cô gái cũng vì cách trở nên cả hai không thể viết trọn vẹn chuyện tình.
Dao Ánh
Dao Ánh là em gái của Bích Diễm, người mà Trịnh Công Sơn đã từng vương vấn nhưng không thành. Chia tay nhau, Trịnh Công Sơn đã chôn giấu tình cảm của mình qua bài hát nổi tiếng Diễm xưa.
Sau khi biết chị mình chia tay với Trịnh Công Sơn, cô em Dao Ánh đã viết thư an ủi và chia sẻ cùng ông. Trịnh Công Sơn đã viết thư trả lời và tình cảm nảy sinh bắt đầu từ đó. Tuy nhiên, tình cảm của hai người vẫn còn được giấu kín cho dù sau này vẫn bí mật viết thư cho nhau. Cuối cùng vị nhạc sĩ này đã ngỏ lời yêu vào hồi năm 1966 và được chấp thuận. Nhưng rồi do xa cách và hoàn cảnh trớ trêu, niềm tin và hy vọng trở nên mong manh hơn. Thế rồi đến thư ngày 25/3/1967, Trịnh Công Sơn chủ động chia tay với Dao Ánh.
Mối tình với Dao Ánh được xem là một trong những cuộc tình sâu đậm nhất trong cuộc đời Trịnh Công Sơn. Kể từ ngày gặp Dao Ánh cho đến tận cuối cuộc đời, trong 37 năm, ông đã viết 300 lá thư cho Dao Ánh, nhiều nhất là khoảng thời gian từ năm 1964 đến 1967. Có thể kể đến các sáng tác ông viết tặng Dao Ánh như: Mưa hồng, Còn tuổi nào cho em, Ru em từng ngón xuân nồng, Lời buồn thánh…
Hồng Nhung
Hồng Nhung gặp Trịnh Công Sơn tại nhà nhạc sĩ Thanh Tùng ở tuổi 22 khi cô vào Nam sống để có điều kiện gần gũi, chăm sóc cha. Kể từ lần đầu gặp gỡ ấy, nhạc Trịnh bước vào cuộc đời Hồng Nhung và gắn bó với cô suốt 10 năm cuối đời của Trịnh Công Sơn. Gặp Trịnh Công Sơn - đó chính là dấu mốc tạo nên một mối nhân duyên âm nhạc vô cùng đẹp, cũng là bước ngoặt lớn làm thay đổi cuộc đời âm nhạc của nữ ca sĩ, ảnh hưởng mạnh mẽ đến cá tính và con đường âm nhạc của nữ ca sĩ sinh năm 1970.
Thậm chí, Trịnh Công Sơn còn dồn tâm sức để viết nên những ca khúc Bống bồng ơi, Bống không là bống, Thuở bống là người... để dành tặng cô bống nhỏ Hồng Nhung.
Thanh Thúy
Cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn gặp ca sĩ Thanh Thúy khi đang trọ học tại Sài Gòn. Cố nhạc sĩ từng tâm sự: “Nói yêu Thanh Thúy thì cũng chưa hẳn. Vì mặc cảm nghèo và vô danh. Trong khi đó Thanh Thúy là một ca sĩ có tiếng lúc bấy giờ, kẻ đón người đưa tấp nập. Biết vậy, nhưng tôi không thể đêm nào thiếu hình ảnh và tiếng hát của nàng”.
Mối tình đơn phương cũng là nguồn cảm hứng để ông sáng tác nên 2 ca khúc “Ướt mi” và "Thương một người”./.