Ngày 23/4/2008, MU có chuyến làm khách trên sân Camp Nou của Barca ở bán kết lượt đi Champions League 2007/2008. Khi đó, Ronaldo đã là ngôi sao hàng đầu của MU và bóng đá thế giới trong khi Messi vẫn đang ở dang cầu thủ trẻ xuất sắc khi mới 21 tuổi và vẫn còn mang áo số 19. Cả Ronaldo lẫn Messi đều đá chính trong trận này.
Ngay phút thứ 3, Ronaldo đã có cơ hội ghi bàn khi anh tung ra cú đánh đầu đưa bóng di trúng tay trung vệ Milito của Barca trong vòng cấm. Chính cầu thủ số 7 của MU bước lên thực hiện cú đá 11m nhưng anh lại sút trúng xà ngang.
Khoảng thời gian sau đó, Ronaldo là tâm điểm trong những tình huống lên bóng của MU trong khi Messi đóng vai trò thầm lặng hơn bởi hàng công Barca khi đó vẫn còn Eto'o và Iniesta. Trận đấu kết thúc với tỷ số 0-0. Ronaldo đá trọn vẹn 90 phút trong khi Messi rời sân ở phút 62 để nhường chỗ cho Bojan.
Sau đó, Ronaldo còn đối đầu Messi thêm 2 lần nữa trong màu áo MU trước khi anh chuyển sang Real Madrid và dần biến trận Siêu kinh điển trở nên hấp dẫn hơn với màn đối đầu mang tính biểu tượng CR7 - M10.
Đến nay, 13 năm sau ngày Ronaldo lần đầu chạm trán Messi, cả hai đã đối đầu trực tiếp tổng cộng 36 trận. Đội của Messi thắng 16, đội của Ronaldo thắng 11 và 9 trận kết thúc với tỷ số hòa. Trong các trận đấu này, Ronaldo đã ghi được 21 bàn còn Messi có 22 bàn./.