Mùa giải 2009/2010, HLV Mourinho có công rất lớn giúp Inter Milan đoạt cú ăn ba ấn tượng gồm Cúp QG Italy, Serie A và Champions League. Những tưởng nhà cầm quân người Bồ Đào Nha sẽ tiếp tục gắn bó với đại diện Italy thì ông đã bất ngờ nói lời chia tay sau khi mùa giải kết thúc.
Nhày 31/5/2010, Real Madrid tổ chức buổi họp báo công bố HLV Mourinho là người dẫn dắt đội bóng theo bản hợp đồng có thời hạn 4 năm. Đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha phải trả cho Inter số tiền 8 triệu Euro đền bù hợp đồng.
Chia sẻ ở thời điểm được bổ nhiệm dẫn dắt Real Madrid, HLV Mourinho nói: "Tôi nghĩ 4 năm là khoảng thời gian đủ dài để tôi xây dựng một đội bóng mạnh và giành được những danh hiệu. Tôi có sự tự tin vào các cầu thủ và tôi hy vọng họ cũng có sự tin tưởng ở tôi".
Tuy nhiên, thực tế là HLV Mourinho đã không thể tại vị ở Real Madrid đến hết hợp đồng 4 năm. Ông chỉ dẫn dắt đội chủ sân Bernabeu 3 mùa giải trước khi bị sa thải năm 2013.
Trong 3 năm dẫn dắt Real, HLV Mourinho đã cùng đội bóng này có 1 danh hiệu La Liga, 1 Siêu cúp Tây Ban Nha và 1 Cúp Nhà vua. Danh hiệu mà đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha khao khát nhất ở thời điểm đó là Champions League thì HLV người Bồ Đào Nha đã lỡ hẹn./.