HLV Ralf Rangnick quyết định không trao cơ hội đá chính cho các gương mặt dự bị hay các tài năng trẻ khi Quỷ đỏ tiếp đón đối thủ hạng dưới trên sân nhà Old Trafford ở vòng 4 FA Cup. Ngoại trừ thủ môn Dean Henderson bắt chính thay David De Gea, những ngôi sao sáng nhất của MU đều ra sân ngay từ đầu trước Middlesbrough.
Đặc biệt, Paul Pogba đã có màn tái xuất sau hơn 3 tháng vắng mặt vì chấn thương. Ngôi sao người Pháp để lại dấu ấn bằng việc kiếm về quả phạt đền ở phút 19, sau khi bị Anfernee Dijksteel phạm lỗi trong vòng cấm Middlesbrough. Tuy nhiên, Cristiano Ronaldo lại sút bóng chệch cột dọc từ cự ly 11m.
Dẫu vậy, người hâm mộ Quỷ đỏ không phải tiệc nuối quá lâu. Chỉ 5 phút sau khi Cristiano Ronaldo bỏ lỡ quả phạt đền, Jadon Sancho thoát xuống đón đường chuyền dài của Bruno Fernandes và dứt điểm chéo góc, bóng khẽ chạm chân hậu vệ Middlesbrough đổi hướng rồi nằm gọn trong lưới.
Sau bàn mở tỷ số của Jadon Sancho ở phút 25, MU có thêm 1 lần đưa bóng vào lưới Middlesbrough ở phút 30. Tuy nhiên, pha ghi bàn của Marcus Rashford không được trọng tài công nhận vì lỗi việt vị.
Những tưởng việc ghi bàn nhân đôi cách biệt chỉ là vấn đề thời gian với MU khi các học trò HLV Ralf Rangnick thiết lập thế trận áp đảo. Thế nhưng, Cristiano Ronaldo, Marcus Rashford, Bruno Fernandes… đã thi nhau bỏ lỡ cơ hội trước khung thành Middlesbrough.
Xà ngang và cột dọc cũng 2 lần ra tay cứu thua cho Middesbrough trước cú sút của Jadon Sancho ở phút thứ 2 và Bruno Fernandes ở phút 73. Đây là 2 tình huống mà thủ môn Joe Lumley đã mắc sai lầm nhưng MU lại không thể trừng phạt đối phương.
Sự vô duyên kỳ lạ của Quỷ đỏ và sự liều lĩnh của HLV Chris Wilder khi xua quân tràn lên tấn công trong hiệp 2 đã giúp đội khách gây ra bất ngờ. Middlesbrough ghi bàn gỡ hoà 1-1 sau tình huống gây tranh cãi dữ dội ở phút 64.
Isaiah Jones bấm bóng cho đồng đội thoát xuống sau lưng hàng phòng ngự MU, Ducan Watmore khống chế hơi vụng về và để trái bóng khẽ chạm tay trước khi chuyền ngang cho Matt Crooks dứt điểm vào lưới trống.
Nếu như ở mùa giải trước, bàn thắng của Middlesbrough sẽ không được công nhận. Tuy nhiên, sự thay đổi về luật ở mùa giải này đã cho trọng tài Anthony Taylor và VAR cơ sở để công nhận bàn thắng. Bởi lẽ, Ducan Watmore được xác định không cố tình dùng tay chơi bóng và không trực tiếp ghi bàn. Theo cập nhật trên trang chủ Premier League, bàn thắng sẽ chỉ bị từ chối trong trường hợp cầu thủ vô tình để bóng chạm tay, rồi đích thân đưa bóng vào lưới.
MU chỉ còn biết tự trách mình khi đã tung ra tới 24 cú sút và cầm bóng tới 69% trong 90 phút chính thức nhưng vẫn bị Middlesbrough kéo vào hiệp phụ. Sau đó, đội chủ sân Old Trafford tiếp tục có thêm 6 cơ hội nhưng vẫn không thể ghi bàn, để rồi phải bước vào loạt sút luân lưu với tỷ số hoà 1-1 sau 120 phút thi đấu.
Trong loạt sút “đấu súng” cân não, cầu thủ đôi bên đã thành công trong cả 7 loạt sút đầu tiên. Tới loạt sút thứ 8, tài năng trẻ Anthony Elanga thất bại trước áp lực và sút bóng vọt xà ngang. MU thua 7-8 trước Middlesbrough ở loạt sút luân lưu và bị loại khỏi FA Cup mùa này.