Ngày 5/3/2019, Ajax đến làm khách trên sân của Real Madrid ở lượt về vòng 1/8 Champions League (Cúp C1 châu Âu) 2018/2019. Với việc trận đấu lượt đi tại Hà Lan kết thúc với chiến thắng 2-1 cho đại diện Tây Ban Nha, không nhiều người tin vào khả năng lật ngược tình thế của thầy trò HLV Erik ten Hag.
Dù vậy, với tinh thần thi đấu không biết sợ, Ajax đã có màn trình diễn xuất sắc. Chỉ trong 18 phút đầu tiên, Ziyech và Neres đã đưa Ajax vươn lên dẫn trước 2-0.
Sau 2 bàn thắng sớm, Ajax chủ động chơi lùi sâu phòng ngự, nhường thế trận cho Real và chơi phản công cực sắc nét. Khi mà Real vẫn đang loay hoay tìm kiếm bàn thắng, Ajax tiếp tục có bàn nâng tỷ số lên 3-0 nhờ cú cứa lòng xuất sắc của Tadic.
Dù Asensio rút ngắn tỷ số xuống 1-3 ở phút 70 nhưng chỉ 2 phút sau, siêu phẩm đá phạt của tiền vệ Lasse Schone đã ấn định chiến thắng 4-1 cho Ajax. Đội bóng Hà Lan đi tiếp vào tứ kết với tổng tỷ só 5-3.
Chiến thắng của Ajax cách đây 3 năm trước Real là một trong những cú sốc lớn nhất của Cúp C1 châu Âu 2018/2019 khi ở thời điểm đó Real đang là đội đương kim giữ cúp trong 3 mùa giải liên tiếp từ 2016 đến 2018./.