b1desqkcuaaffyh_mtzn.png
Terry gia nhập Chelsea từ năm 1995. Anh chuyển đến từ CLB West Ham.
Năm 2000, anh được đôn lên đá đội 1 của Chelsea. Trung vệ người Anh đã nhanh chóng thể hiện tài năng và nhận được băng đội trưởng ngay sau khi đàn anh Desailly nghỉ hưu.
Mùa giải 2004-2005, Terry cùng với đoàn quân của HLV Mourinho giành chức vô địch Premier League đầu tiên cùng Chelsea.
Năm 2011, Terry dính vào scandal "cắm sừng bạn thân", đó cũng là người đồng đội của anh tại Chelsea - Wayne Bridge. Sau khi vụ việc vỡ lở, Bridge gần như đã không thèm nhìn mặt Terry.

Đêm chung kết Champions League tại Moscow năm 2008, Terry đá trượt quả penalty quyết định khiến Chelsea mất cúp. 
Đến năm 2012, Terry và các đồng đội mới được hưởng niềm vui vô địch Champions League sau khi đánh bại Bayern ở trận chung kết.

Terry ghi bàn mở tỉ số trước khi Costa ấn định chiến thắng 2-0 cho Chelsea trước Tottenham trong trận chung kết Liên đoàn Anh mùa giải 2014/2015. Đây là danh hiệu đầu tiên của Mourinho sau khi "tái hợp" với Chelsea.
Mùa giải 2014/2015, Terry dù đã 33 tuổi nhưng vẫn thi đấu rất ấn tượng. Sau khi Chelsea đăng quang, Terry được bầu vào đội hình 11 cầu thủ tiêu biểu của mùa giải.
Ngoài ra, trung vệ đội trưởng của Chelsea cũng rất được lòng các CĐV. Anh được coi là một "huyền thoại sống" ở sân Stamford Bridge.

Sẽ không có gì tuyệt vời hơn nếu như Terry nói lời chia tay với Chelsea bằng danh hiệu vô địch mùa 2016/2017.