Ngày 10/6/2013, Jose Mourinho chính thức lần thứ hai được bổ nhiệm làm HLV trưởng của Chelsea. 
Trong trận đấu đầu tiên ở nhiệm kỳ hai, Mourinho đã giúp The Blues đánh bại Hull City 2-0. 
Ngày 30/8/2013, Mourinho có cơ hội giành danh hiệu đầu tiên khi trở lại đội bóng thành London nhưng cuối cùng lại gục ngã trước Bayern Munich trên chấm 11m ở trận tranh Siêu Cúp Châu Âu. 
3_vocg.jpg
Trong lần đầu tiên trở lại Champions League với tư cách HLV Chelsea, Mourinho đã phải nhận trái đắng với trận thua 1-2 trước Basel. 
Sau nhiều khó khăn, Chelsea cùng Mourinho cũng đã giành vé vào đến bán kết Champions League nhưng cuối cùng họ lại gục ngã trước Atletico Madrid với tỷ số 1-3 trên sân nhà. 
Trở lại đấu trường Ngoại Hạng Anh, Chelsea dù đã hết cơ hội vô địch nhưng vẫn tạo nên chiến thắng 2-0 trước Liverpool để tước đi chức vô địch tưởng đã nằm trong tầm tay The Reds. 
Sau mùa giải 13-14 không thật thành công, Mourinho đã được cấp khoản tiền lớn để mang về những tân binh chất lượng như Diego Costa và Cesc Fabregas. 
Trong trận đầu tiên của mùa mới, họ đã thắng dễ Burnley 3-1. 
Sau đó, Chelsea liên tục dẫn đầu Ngoại Hạng Anh với khoảng cách lớn so với các đối thủ. Đến ngày 1/3/2015, Mourinho đã có danh hiệu đầu tiên khi trở lại Chelsea với chức vô địch League Cup sau trận thắng 2-0 trước Tottenham. 
Thế nhưng, chỉ 10 ngày sau, The Blues đã phải nhận trái đắng ở Champions League khi bị PSG loại bởi luật bàn thắng sân khách. 
Ở đấu trường Ngoại Hạng Anh, Chelsea lên ngôi một cách thuyết phục sau trận thắng Sunderland vào cuối mùa giải. 
Hè 2015, Chelsea không có sự bổ sung nhân sự đáng chú ý nào và họ ngay lập tức nhận những kết quả không tốt ở những vòng đầu tiên của Ngoại Hạng Anh. 
Đến cuối tháng 10, Chelsea chính thức trở thành cựu vương của League Cup sau trận thua trên chấm 11m trước Stoke. 
Điểm sáng duy nhất của Mourinho và Chelsea mùa này là đấu trường Champions League, nơi họ vào vòng 16 đội với ngôi nhất bảng. 
Ngày 18/12, Mourinho chính thức nhận trát sa thải từ Chelsea, ông để lại thành tích vô cùng tệ hại ở Ngoại Hạng Anh khi thua đến 9 trong 16 trận đầu mùa cùng số bàn thua kỷ lục (26 bàn). Chưa mùa bóng nào đội bóng của Mourinho lại bị thủng lưới nhiều đến vậy.