Claudio Ranieri (bị sa thải ngày 31/5/2004). Claudio Ranieri bị cho thôi việc vì không mang lại thành công cho The Blues dù được đầu tư rất nhiều tiền bạc.
Jose Mourinho (nhiệm kỳ đầu - bị sa thải ngày 19/9/2007). "Người đặc biệt" đưa Chelsea giành 2 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 1 Cup FA, 2 Cup Liên đoàn. Ông bị sa thải ở mùa giải thứ 4 khi Chelsea xuống dốc không phanh.
Avram Grant (bị sa thải ngày 24/5/2008). HLV Avram Grant  giúp Chelsea tiến đến trận chung kết Champions League. Tuy nhiên, chiến lược gia này không có cơ hội nâng cao chức vô địch vì thua MU trên loạt sút 11m.
Luis Felipe Scolari (bị sa thải ngày 9/2/2009). HLV Luis Felipe Scolari là niềm hy vọng giúp Chelsea vươn tới thành công, nhưng ông bị sa thải sau hơn 3 tháng dẫn dắt The Blues.
Guus Hiddink (thôi việc vào ngày 30/5/2009). HLV người Hà Lan đã giúp Chelsea giành chức vô địch FA Cup, nhưng ông chia tay The Blues để toàn tâm toàn ý dẫn dắt ĐT Nga.
Carlo Ancelotti (bị sa thải ngày 22/5/2011).Ngồi vào chiếc ghế nóng sau Hiddink, HLV Ancelotti giúp Chelsea lấy lại sức mạnh và giành được 2 chức vô địch Ngoại hạng Anh và Cup FA . Tuy nhiên, chiến lược gia người Italia vẫn bị sa thải vì Chelsea thi đấu sa sút.
Andre Villas-Boas (bị sa thải ngày 4/3/2012). HLV trẻ tuổi người Bồ rất thành công khi dẫn dắt Porto, nhưng ở Chelsea ông không thu phục được những các học trò vì tuổi đời còn trẻ. Vì vậy, "Mourinho đệ nhị" đã phải chia tay Chelsea.
Roberto Di Matteo (bị sa thải 21/11/2012). Giúp Chelsea vô địch Champions League với tư cách là kẻ đóng thế. Nhưng, khi được ký hợp đồng chính thức dẫn dắt The Blues thì HLV Roberto Di Matteo  không hoàn thành được nhiệm vụ và đã bị sa thải.
Rafa Benitez (thôi việc ngày 27/5/2013). Rafa Benitez không phù hợp với triết lý bóng đá của tỷ phú người Nga nên ông bị cho thôi việc.
Jose Mourinho (bị sa thải ngày 17/12/2015). Mặc dù giúp Chelsea vô địch Premier League và Cúp liên đoàn ở nhiệm kỳ thứ 2. Nhưng, "người đặc biệt" vẫn bị sa thải vì mâu thuẫn quá lớn với các cầu thủ Chelsea. Đây là lần thứ 2 HLV người Bồ nhận kết cục cay đắng này.
Theo báo giới Anh, HLV Guus Hiddink đang có mặt ở London và sắp thảo luận với Chelsea về việc dẫn dắt đội bóng này tới hết mùa giải năm nay.