Năm 2010, Mourinho sau thành công vô tiền khoáng hậu cùng Inter Milan đã đến Bernabeu gây dựng triều đại mới. "Người đặc biệt" được kỳ vọng dập tắt tháng ngày làm mưa làm gió của Barcelona tại La Liga.
Những năm tháng đầu tiên tại Real, mối quan hệ giữa Mourinho và Casillas vô cùng tốt đẹp, cho dù thành tích của Real chưa được như mong đợi.
Mourinho ngoài công tác huấn luyện còn truyền dạy cho Casillas nhiều ngón nghề đặc biệt trong thi đấu.
Trong 2 năm đầu triều đại, Casillas vẫn là sự lựa chọn số 1 của Mourinho trong khung thành.
"Mối tình" đẹp rẽ sang hướng khác bắt đầu từ trước thềm Euro 2012, Casillas dẫn đầu nhóm người TBN của Real chủ động hòa nhã với nhóm cầu thủ TBN tại Barcelona với mục đích hướng tới giải đấu châu Âu thành công.
Sau kỳ Euro 2012 đại thành công, Mourinho và Casillas bắt đầu nảy sinh nhiều mâu thuẫn, phần lớn đến từ "Người đặc biệt". HLV người Bồ cho rằng Casillas là nguyên nhân làm giảm nhuệ khí chiến đấu trong các trận El Clasico.
Tháng 12/2012, Casillas phải ngồi dự bị cho Real trong trận đấu với Malaga khởi đầu cho chuỗi ngày tháng tồi tệ.
Ít lâu sau, Casillas gãy tay càng thêm lý do cho Mourinho mang Lopez về Bernabeu.
Cũng kể từ đây, "sóng ngầm" bắt đầu nổi lên giữa nhóm công thần TBN và ông thầy người Bồ.
Lopez chiếm vị trí số 1 của Casillas bằng cả chuyên môn lẫn sự ủng hộ của Mourinho.
Ngồi ngoài quá lâu, Casillas thui chột phong độ, kéo theo những sai lầm nối tiếp sai lầm. Sau khi HLV Ancelotti tới Bernabeu, Casillas được sử dụng nhiều hơn nhưng anh không thể tìm lại phong độ đỉnh cao trước đó.
Mùa hè 2015, Casillas cay đắng nói lời chia tay Real trong nước mắt. Kết thúc hơn hai thập kỷ gắn bó với đội bóng Hoàng Gia Tây Ban Nha. Đây cũng là cái kết đã được dự báo bởi tấm gương Raul vẫn còn chưa nguội