Sau hai trận giao hữu đầu tiên đều diễn ra trên đất Anh (thắng Wycombe 5-0 và Wimbledon 3-2), HLV Mourinho cùng các học trò đã lên đường tiến hành chuyến du đấu mùa hè. Điểm đến đầu tiên của "gã nhà giàu" thành London là đất nước Áo và đối thủ là CLB Wolfsberger AC xếp thứ 5 giải VĐQG Áo mùa vừa rồi.
Trước đối thủ yếu hơn khá nhiều, HLV người Bồ Đào Nha vẫn thận trọng tung ra sân đội hình khá mạnh với nhưng Cech, Ivanovic. Matic hay tân binh Filipe Luis. Tuy vậy, trên hàng công của The Blues lại là những cầu thủ trẻ như Bamford hay Brown.
Tuy chỉ là một trận giao hữu mang tính chất vui vẻ song đội chủ nhà Wolfsberger lại chọn cách tiếp cận khá quyết liệt, không ngại va chạm và sẵn sàng phạm lỗi khi cần thiết, khiến cục diện bị vỡ vụn ngay từ đầu. Điều đó khiến Chelsea có phần chùn chân và không có được nhiều những pha hãm thành thật sự nguy hiểm để ghi bàn trong hiệp một.
Sang hiệp hai, Chelsea bất ngờ nhận bàn thua trong một tình huống gây tranh cãi ở phút 55. pha băng vào đệm bóng cận thành của Silvio mới chỉ đưa bóng đi qua vạch vôi một phần nhưng trọng tài vẫn công nhận bàn thắng cho đội chủ nhà.
Bị dẫn bàn, Chelsea ào lên tấn công và cũng phải đế phút 83, cầu thủ Jeremie Boga mới ghi bàn gỡ hòa cho Chelsea sau một pha đột phá dũng mãnh, tránh cho The Blues một trận thua muối mặt.
Trong khi đó, trên đất Mỹ, trận đấu giữa hai 'đại gia' của bóng đá Anh và Italia là Liverpool và AS Roma đã diễn ra khá sôi nổi. Tuy nhiên, khả năng dứt điểm của hai bên lại là nỗi thất vọng lớn. Phải đến phút cuối cùng của trận đấu, Borriello mới có được bàn thắng duy nhất đem về chiến thắng cho đội bóng của HLV Rudi Garcia./.